L'idée est bonne (j'y ai déjà pensé) ^^
La mise en oeuvre n'est pas aisée, ça peut partir dans tous les sens.
HTML5 n'est pas finalisé, il me semble.
Niveau portabilité et fonctionnalité Silverlight est je pense en avant mais c'est chaud le XAML
sinon il y a une version Studio Express. Si l'on va vers Silverlight, C# est le standard et préférable à VB.net.
Rem: l'application devrait être portable sur un max de device: ordinateur, téléphone portable, via console connectée au web pourquoi pas.
L'application doit rester gratuite et multilangues FR/UK...
Edit 11h20:Pour ce que l'on veut faire, on ne va pas se compliquer la tache avec Studio et tous ses brols... Pour être portable, il faut rester fidèle (pour l'instant) au HTML "classic", qui est connu sur tous les devices. Je ne pense pas qu'on doivent s'encombrer avec des vidéos... dans un premier temps (rem: ça prend de la place) mais faire une bête interface web, le plus light possible et alimenter des fichiers xml pour savoir l'utiliser en déconnecté.